La fachada está compuesta por la portada de la iglesia y el pórtico de acceso al convento que forma ángulo recto con ella.

La portada de la iglesia es uno de los más bellos ejemplos de plateresco. Está concebida como portada-retablo formando un arco de triunfo bajo cuya bóveda de medio cañón se despliega la abundante decoración carcterística del estilo. En su centro se representa el martirio de San Esteban y por encima un Calvario, relieves ambos ejecutados por Juan Antonio Ceroni a comienzos del siglo XVII.

El pórtico, compuesto por arcos de medio punto, está inspirado en las logias renacentistas italianas, contrastando su escueta ornamentación con la exuberancia decorativa de la fachada de la iglesia. Fue realizado por Juan Ribero de Rada entre 1590 y 1592, pero los medallones de las enjutas son obra del escultor Martín Rodríguez.

Iglesia

Su construcción la comenzó el arquitecto Juan de Álava en 1524 y fue seguida por Fray Martín de Santiago a quien sucedió Rodrigo Gil de Hontañón, siendo inaguruda en 1610.

Tiene planta de cruz latina y una sola nave, con el coro elevado sobre un arco escarzano a los pies de la iglesia. Los estilos presentes son el gótico tardío desde el crucero a los pies, y el renacentista que abarca el crucero, el cimborrio y el presbiterio.

Mide 14'50 metros de ancho, 27 de alto en la nave y 44 metros en el cimborrio.

Claustro y capítulos

El claustro principal, denominado «de procesiones» o de los Reyes, es obra de Fray Martín de Santiago, religioso del convento. En la planta baja mezcla elementos góticos y renacentistas. Los arcos que lo separan del jardín son de medio punto, renacentistas, aunque tratados al estilo gótico ya que están divididos por tres maineles (mainel). Las bóvedas de sus cuatro lados son de crucería, características del gótico. En el centro del jardín se levanta un templete.

En la planta alta la cubierta es un sencillo artesonado de madera, abriéndose las galerías mediante cuarenta arcos de medio punto, que descansan sobre pilastras cuyos capiteles están decorados con grutescos y otros motivos.

Desde la planta baja se accede a los «Capítulos». El «Capítulo antiguo», oscuro, modesto y austero, data del siglo XIV, con obras en lo siglos siguientes. Una de sus partes es la capilla, en la parte más elevada y donde se enterraron los más destacados miembros del convento, como Francisco de Vitoria o Domingo de Soto. En la parte más baja se enterraban los demás religiosos y en los bancos adosados a sus paredes tomaban asiento los frailes en sus reuniones. El «Capítulo nuevo», más grande, monumental e iluminado que el antiguo, data del siglo XVII, pareciéndose en su traza a la Sacristía, a la que se accede a través del arranque de la Escalera de Soto.

Escalera de Soto

Se construyó entre 1553 y 1556. Su nombre se debe al mecenazgo de Fray Domingo de Soto, catedrático de la Universidad (pertenece a la Escuela de Salamanca) y confesor del emperador Carlos V. El autor fue el arquitecto Rodrigo Gil de Hontañón, que utilizó una técnica nueva y revolucionaria, puesto que no se apoya en ningún tipo soporte, ascendiendo adosada a los muros, creando un espacio bastante diáfano que parece sostenerse milagrosamente, y que permite el tránsito desde la parte baja del clautro a la parte alta. Su decoración la constituyen casetones floreados y un relieve policromado en su tramo superior en el que aparece María Magdalena.

Retablo mayor

Retablo mayor de la iglesia del Convento, diseñado en 1692 por José de Churriguera.

Obra de José de Churriguera, que remata la cabecera de la iglesia. Seis grandes columnas salomónicas, recubiertas de decoración vegetal, recorren el primer cuerpo, en cuyo centro se haya el tabernáculo central concebido como un templete, flanqueado por un par de columnas a cada lado; entre éstas y la dos de los extremos se encuentran dos hornacinas que dan cobijo a las esculturas de Santo Domingo de Guzmán y San Francisco de Asís, atribuidas al autor del retablo.

El segundo cuerpo tiene como centro y remate una pintura de Claudio Coello cuyo tema es el martirio de San Esteban.

Todo está dorado y recubierto de profusa decoración, dando lugar a uno de los más monumentales retablos barrocos típicamente españoles.

Zonas reservadas a la comunidad

En la zona no visitable actualmente por estar reservada a la comunidad existen dos claustros más. El primero de ellos, conocido como «claustro de Colón», es denominado así porque según la tradición fue aquí donde el descubridor conferenció con los frailes sobre sus proyectos. Data de fines del siglo XV, pero su trazado es sencillo, con arcos de medio punto que descansan en capiteles robustos y simples; cuenta con un ventanal barroco en el fondo. El otro claustro, llamado «claustro de los Aljibes», presenta arcos rebajados y una austeridad decorativa marcada por los espacios vacíos y las superficies lisas que contrasta con la exuberancia decorativa presente en otras partes del monumento.

Instituciones

Facultad de Teología

En el Convento tiene su sede la Pontificia Facultad de Teología de San Esteban, fundada en 1947, heredera del Estudio General de Teología que se naciera en el mismo en 1222.